W juniorach grał m.in. z Owenem. Razem z Michaelem Owenem uchodził za największy talent FC Liverpool w końcówce lat 90. Teraz wiele lat spędzi w więzieniu. Jamie Cassidy usłyszał wyrok za udział w międzynarodowej szajce szmuglującej do Wielkiej Brytanii narkotyki z Ameryki Południowej. W 1996 roku Liverpool wraz z Jamie Cassidym, Michalem Owenem i Jamie Carragherem zdobył FA Cup juniorów. W finale pokonali West Ham z m.in. z Frankiem Lampardem i Rio Ferdinandem w składzie. Były piłkarz Liverpoolu przemycił narkotyki warte blisko 30 mln funtówCassidy uchodził wtedy za ogromny talent. Grał w pomocy, regularnie występował w drużynach juniorskich reprezentacji Anglii, bardzo szybko podpisał profesjonalny kontrakt. Marzenia o karierze piłkarza pokrzyżowały kontuzje. „Gdyby nie to, byłby podstawowym zawodnikiem The Reds przez lata” – pisał w swojej autobiografii Carragher. Niedoszły piłkarz swoją przyszłość związał ze światem przestępczym. Znaleźć się w nim nie było trudno, bo potężne problemy z prawem miał jego starszy o cztery lata brat Jonathan. Ostatni czas w życiu Jammie’go to sceny niczym z serialu „Narcos”. Niedoszły piłkarz wraz ze swoim bratem postanowili zająć się szmuglowaniem narkotyków z Ameryki Południowej. Za ich pośrednictwem do Wielkiej Brytanii trafiły dziesiątki kilogramów kokainy. Policja wpadła na ich trop w 2020 roku, włamując się do ich zaszyfrowanych komunikatorów. W nielegalnych interesach braciom towarzyszył Nasar Ahmed. Z ustaleń śledczych wynika, że na czele grupy stał Jonathan, który organizował transport kokainy z Ameryki Południowej. Nielegalne substancje trafiały najpierw do Holandii, część z nich na miejscowy rynek, pozostałe – do Wielkiej Brytanii. Szacuje się, że pomiędzy kwietniem a majem 2020 roku sprowadzili narkotyki warte 28 milionów funtów. Jako pierwszy w ręce policji wpadł Ahmed. Spanikowany starszy z braci postanowił uciec do Dubaju, gdzie próbował kupić… luksusową willę. Dzień później, gdy wrócił na wyspy, na miejscu czekała już na niego policja. Kilka tygodni później wpadł Jamie. Policja w jego domu znalazła dokumenty, które pogrążyły narkotykową szajkę. Jak donoszą brytyjskie media, teraz w głośnej sprawie zapadł wyrok. Jamie został skazany na 13 lat i trzy miesiące odsiadki, przyznając się do pełnienia „kierowniczej roli” w przemycie narkotyków. Jego brat pozostanie za kratkami o osiem lat dłużej.